Dibujante, showman, empresario de lo extravagante y comerciante de lo extraño, toda la vida de Ripley fue una especie de infancia extendida. Todo lo intrigaba: quería ir a todas partes y verlo todo.
En 1918, como dibujante deportivo para el New York Globe, comenzó el dibujo animado Believe It or Not! Sin ideas para la caricatura, Ripley colocó un collage de rarezas deportivas. Pronto amplió el enfoque para abarcar las rarezas en todas las categorías imaginables: humanos, animales, históricos, científicos, lo que sea. Fue Ripley quien nos contó sobre los dos ucranianos que se abofetearon durante 36 horas seguidas, y el hombre que se llamaba Ab C. Defghi.
A mediados de la década de 1920 dio la vuelta al mundo en un viaje y alrededor de América del Sur en otro, enviando artículos ilustrados a diario sobre los fenómenos peculiares que estaba encontrando para siempre. Para su programa de radio, acompañó a un manipulador de serpientes a un pozo de serpientes de cascabel y entrevistó a un paracaidista mientras ambos caían en una caída libre de dos millas.
Aunque rara vez es introspectivo, Ripley le escribió una vez a un amigo: "mi trabajo nunca termina y la tranquilidad que nunca tuve. Nunca te vuelvas demasiado ambicioso o sufrirás siempre". Pero si Ripley sufrió por su ambición, también disfrutó de su vida, y su legado fue una fascinación ilimitada con el mundo en toda su diversidad.
