El Festival de Música Grant Park, que se celebra todos los veranos en el Millennium Park de Chicago en el Jay Pritzker Pavilion diseñado por Frank Gehry, es la única serie de conciertos clásicos al aire libre gratuitos en el país. Los conciertos tienen lugar todos los miércoles, viernes y sábados bajo el arco de proscenio de acero cepillado de 120 pies del pabellón.
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El cercano teatro Harris tiene un menú de ballet y danza moderna durante todo el año, música clásica y jazz. El teatro también sirve como sede para el proyecto Fulcrum Point New Music, que combina música experimental con artes visuales, danza y poesía.
Para los fanáticos del indie rock, el Pitchfork Music Festival, que se celebra cada mes de julio en el Union Park de Chicago, ofrece tres días de música de docenas de bandas conocidas y underground.