El primer presidente de Estados Unidos era rico y poderoso, y sus posesiones incluían dientes postizos, sombreros tricorne y casi 150 esclavos. George Washington era dueño de esclavos y dependía de su trabajo, y, como informa Erica Armstrong Dunbar para el New York Times, utilizó lagunas legales para evitar liberarlos, incluso mientras los estados del norte trabajaban para abolir la esclavitud.
Washington heredó sus primeros diez esclavos cuando solo tenía diez años, informa Dunbar. En los días previos a que Washington, DC, fuera la capital de la nación, el nuevo presidente vivía en Nueva York y Pennsylvania, estados que gradualmente abolían la esclavitud. Pero Washington no estaba ansioso por deshacerse de sus propios esclavos, dice Dunbar, incluso cuando se mudó a Filadelfia.
En 1780, Pensilvania aprobó la Ley de Abolición Gradual, una ley que liberó a las personas después de que cumplieron 28 años y que automáticamente liberó a cualquier esclavo que se mudó al estado y vivió allí durante más de seis meses. Dunbar cuenta la historia de cómo Washington lo evitó:
Washington desarrolló una estrafalaria estrategia que protegería su propiedad y le permitiría evitar el escrutinio público. Cada seis meses, los esclavos del presidente viajaban de regreso a Mount Vernon o viajaban con la Sra. Washington fuera de los límites del estado. En esencia, los Washington restablecen el reloj. El presidente se mantuvo reservado cuando le escribió a su secretario personal Tobias Lear en 1791: "Solicito que estos sentimientos y este consejo no sean conocidos por nadie más que usted y la Sra. Washington".
A pesar de estos intentos de aferrarse a su propiedad, Ona Judge, una esclava de 22 años, escapó cuando supo que Washington tenía la intención de regalarla a un pariente como regalo de bodas. Llegó a Portsmouth, New Hampshire, donde se casó y comenzó su vida como una mujer libre. Judge fue uno de los miles de negros que escaparon a la libertad, tanto de forma independiente como como parte de la red suelta que más tarde se conocería como el ferrocarril subterráneo.
La Sociedad Histórica de Nueva Inglaterra informa que Washington se enfureció por lo que vio como la "ingratitud" del juez y que asumió que había sido convencida de escapar en lugar de decidir huir por su propia voluntad:
... es seguro que el escape fue planeado por alguien que sabía de qué se trataba, y tenía los medios para sufragar los gastos y atraerla: porque no se sospechaba ni siquiera de su partida o de haber formado un conexión con cualquiera que pueda inducirla a tal acto.
A pesar de tres años de búsqueda, Washington nunca recuperó al juez. Y estaba lejos de ser el último presidente en poseer esclavos: Zachary Taylor, el duodécimo presidente, poseía 100 esclavos mientras estaba en el cargo, y Ulysses S. Grant, el decimoctavo presidente, liberó a sus esclavos antes de la Guerra Civil.
