San Juan es la capital de Puerto Rico y el centro comercial, dividido en varios distritos, y parece, en muchos sentidos, atravesar lo viejo y lo nuevo.
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El sitio de docenas de hoteles, centros turísticos y el centro de convenciones, conectados por carreteras serpenteantes y a menudo gruñidos por el tráfico, también alberga muchos fuertes y murallas militares históricas. El más famoso de estos es el Fuerte de San Felipe del Morro (" El Morro "). El Morro es un sitio histórico nacional y la fortificación más grande del Caribe. Desde su posición sobre la Bahía de San Juan, proporcionó una defensa útil contra ataques tanto por los ingleses como por los holandeses. El fuerte hermano de El Morro, San Cristóbal, es el fuerte español más grande del Nuevo Mundo y protegió a la ciudad contra ataques terrestres. Se encuentra en 27 acres y está compuesto por cinco unidades independientes conectadas por fosos y túneles. San Cristóbal es Patrimonio Mundial de la UNESCO y Sitio Histórico Nacional. La Fortaleza, también conocida como el Palacio de Santa Catalina, tenía la intención de servir como una fortaleza militar cuando se terminó en 1540, pero pronto se convirtió en el Residencia del gobernador, continúa en ese papel hoy.
La Iglesia gótica de San José fue construida en la década de 1530 por frailes dominicos y contiene la tumba del famoso artista puertorriqueño José Campeche.
El viejo San Juan es el corazón histórico de la ciudad. Fundado en 1521 por el explorador español Juan Ponce de León, el Viejo San Juan es un pequeño laberinto de calles adoquinadas azules, arquitectura colonial y fortalezas y plazas históricas. Su principal lugar de reunión es la plaza central, la Plaza de Armas, que alguna vez sirvió como lugar de simulacros militares.
La segunda ciudad más grande del sur de Puerto Rico, meticulosamente conservada, a veces se llama "La Perla del Sur" ("Perla del Sur") o "Ciudad Señorial" (Majestic City) debido a su espléndida arquitectura neoclásica. El distrito histórico del centro cuenta con la arbolada Plaza de las Delicias (compuesta de fuentes, jardines y la Catedral de Nostra Señora de Guadalupe de 1835 ) y el parque de bomberos Ponce a rayas rojas y negras (construido en 1882 y ahora un museo del historia de la lucha contra incendios local). Casa Alcaldía, o Ayuntamiento, es el edificio colonial más antiguo de la ciudad. La Guancha Paseo Tablado, el paseo marítimo, es un desarrollo animado frente a la playa popular entre los lugareños. Desde aquí, los buzos pueden tomar un corto viaje en ferry a la deshabitada y prístina Caja de Muertos (Isla Ataúd), desde donde pueden viajar por el único sistema de senderos marcados bajo el agua de Puerto Rico.
A unos 15 minutos al norte de la ciudad se encuentra el Centro Ceremonial Indígena Tibes, un antiguo cementerio que fue descubierto en 1975 después de que las lluvias de huracanes revelaron fragmentos de cerámica. Ahora una atracción turística, el acceso a la zona es solo mediante una visita guiada, e incluye una visita a un pueblo indio reconstruido de Taîno, así como al sitio arqueológico activo.
En las montañas al norte de Ponce, la Hacienda Buena Vista es una plantación de café "en funcionamiento" que ofrece a los turistas una visión de la vida rural puertorriqueña del siglo XIX. También en las afueras de Ponce, el Castillo de Seralles, un ejemplo bien conservado de la arquitectura del renacimiento español, fue construido en 1930 para la familia que produjo el ron Don Q.
San Germán es la pintoresca segunda ciudad más antigua de Puerto Rico, ubicada en el oeste y cuenta con dos plazas ( Plazuela Santo Domingo y Plaza Francisco Mariano Quiñones ) y una mezcla de arquitectura colonial victoriana, criolla y española. La Capilla de Porta Coeli, construida por frailes en 1606 y una de las iglesias más antiguas del Nuevo Mundo, es ahora un pequeño museo de arte religioso y pinturas coloniales. La Iglesia San Germán de Auxerre se inauguró en 1739 y aún hoy se celebra misa.
